Этан 1 2 диол

Этиленгликоль

( <<<картинка>>> )

( <<<картинка3D>>> )

Общие Систематическое
наименование этандиол-1,2 Традиционные названия гликоль,
этиленгликоль,
1,2-диоксиэтан,
1,2-этандиол Хим. формула C₂H₆O₂ Рац. формула C₂H₄(OH)₂ Физические свойства Состояние бесцветная жидкость Молярная масса 62,068 г/моль Плотность 1,113 г/см³ Термические свойства Температура • плавления −12,9 °C • кипения 197,3 °C • вспышки 111 °C Пределы взрываемости 3,2 ± 0,1 об.% [1] Давление пара 0,06 ± 0,01 мм рт.ст. [1] Химические свойства Константа диссоциации кислоты p K a <displaystyle pK_>

15,1 ± 0,1 [2] Оптические свойства Показатель преломления 1,4318 Классификация Рег. номер CAS 107-21-1 PubChem 174 Рег. номер EINECS 203-473-3 SMILES RTECS KW2975000 ChEBI 30742 ChemSpider 13835235 Безопасность Предельная концентрация 5 мг/м 3 ЛД₅₀ 4700 мг/кг (крысы, перорально) Токсичность ядовит Фразы риска (R) R22 Краткие характер. опасности (H)

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. Медиафайлы на Викискладе

Этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH₂—CH₂—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу. [3]

Содержание

История открытий и производства [ править | править код ]

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Читайте также: Чей бренд инфинити авто

Получение [ править | править код ]

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5% серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение [ править | править код ]

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
Используется как теплоноситель с содержанием не более 50% в системах отопления (частные дома в основном)
В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
Как растворитель красящих веществ;
В органическом синтезе:

в качестве высокотемпературного растворителя.
для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты, BF₃•Et₂O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана [4] или комплекса диметилсульфат-ДМФА [5] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого веществанитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

при производстве конденсаторов
при производстве 1,4-диоксана
как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
в качестве компонента крема для обуви (1‒2 %)
в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
при криоконсервировании биологических объектов (в крионике) в качестве криопротектора.
при производстве полиэтилентерефталата, пластика популярных ПЭТ-бутылок.

Очистка и осушение [ править | править код ]

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I₂, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация %	30	35	40	45	50	55	60
Плотность, г/мл	1,050	1,058	1,067	1,074	1,082	1,090	1,098

Меры безопасности [ править | править код ]

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

Этиленгликоль умеренно токсичен [6] [7] . По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела) [8] . Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол [9] .

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой [10] .

Если у вас есть вопросы, предложения по работе с on-line версией базы данных, или вы столкнулись с проблемами напишите нам!

Наши специалисты постараются ответить вам или исправить указанную вами проблему.

Подробнее о «Этан-1,2-диол»

Информационная карта «Этан-1,2-диол» – была частично изменена в поисковой базе.

Не дает азеотропов с водой, 2-аминоэтанолом, 2,3-дихлор-1-пропанолом, 1,3-дихлор-2-пропанолом, пропионамидом, этилкарбаматом, 1-хлор-2-пропанолом, глицерином, пирролом, этилхлорацетатом, тетрагидрофураном, 1,4-диоксаном, 1-бутанолом, фурфуролом, пиридином, 2-метоксиэтилацетатом, диэтилкарбонатом, 3-метил-1-бутанолом, 2-пропоксиэтанолом, 2-хлорфенолом, 4-хлорфенолом, бензолом, фенолом, пирокатехином, 2-пиколином, 3-пиколином, 1,2-фенилендиамином.

Источники информации:

CRC Handbook of Chemistry and Physics. – 90ed. – CRC Press, 2010. – С. 5-22
Flick E.W. Industrial solvent handbook. – 5ed. – 1998. – С. 359-367
Seidell A. Solubilities of organic compounds. – 3ed., vol.2. – New York: D. Van Nostrand Company, 1941. – С. 156-158
Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. – М.-Л.: Химия, 1964. – С. 124
Волков А.И., Жарский И.М. Большой химический справочник. – Минск: Современная школа, 2005. – С. 386 (плотность растворов)
Дымент О.Н., Казанский К.С., Мирошников А.М. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена. – М.: Химия, 1976
Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. – 2 изд, Ч.2. – М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. – С. 717
Краткая химическая энциклопедия. – Т. 5: Т-Я. – М.: Советская энциклопедия, 1967. – С. 1033-1034
Мономеры для поликонденсации. – М.: Мир, 1976. – С. 232
Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. – Л.: Химия, 1977. – С. 198
Справочник по растворимости. – Т.1, Кн.2. – М.-Л.: ИАН СССР, 1962. – С. 1262-1263
Справочник по химии. Для учащихся средней школы. – М.: Просвещение, 1970. – С. 158
Справочник химика. – 2 изд., Т.1. – Л.-М.: Химия, 1966. – С. 1057 (температуры замерзания растворов)
Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. – Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. – С. 163
Химическая энциклопедия. – Т.5. – М.: Советская энциклопедия, 1999. – С. 496-497
Химический энциклопедический словарь. – Под ред. Кнунянц И.Л. – М.: Советсткая энциклопедия, 1983. – С. 718

Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:

Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
Отправить пожелания для базы данных (анонимно).

Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.